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到了公元14世纪，意大利掀起了伟大的“文艺复兴”运动，这时期古希腊罗马艺术重新获得肯定，古典主义绘画也于此时期在意大利中萌芽。可以说14 世纪至17世纪的文艺复兴，是传统写实油画肖像艺术建立的关键时期。这一阶段各个地区的画家们把古典油画的艺术语言与他们自身的民族传统特点相结合，深度发展了古典油画艺术，出现了各种题材的古典油画，涉及到宗教、历史、人物、景物、风俗等方面，技法也更加成熟，出现了各种学派。这是西方历史上第一个自觉到自我的时代，艺术关注到了人类，开始表现人的情感以及精神世界，可以说这些作品体现了肉体与精神的高度结合。画家以严谨的作画风格，塑造一种典型性的崇高形象，继而逐渐形成了传统写实油画肖像艺术的初期价值判断。
在这期间的古典油画的代表人物有达芬奇、米开朗基罗、拉斐尔、提香等。以达芬奇及其为例，从他的画里我们可以看出他对自己作品各个方面的考虑都非常周到，对造型、透视、结构的把握严谨精确，色调方面，他注重色调的柔和以及和谐的冷暖对比，认为色彩应该服从光影和结构的塑造。其著名的“镜子说”的理论，也表明西方写实艺术与中国传统写意的不同，其更加注重和尊重事物的客观性，模仿模拟并且还原事物的真实性。
进入19世纪，库尔贝为代表的现实主义重新书写了西方写实油画的篇章，他依靠自己的经验，描绘着自己的生活，宗教、英雄不再是艺术的主题，他开始记录着平凡人的生活，描绘着对于他们的生活的方方面面，这一时期出现了如巴比松画派、米勒、杜米埃、俄罗斯的“巡回展览画派”等，其真实生动的记录语言被人们所称道，所具有的批判特征更让人们对人和社会之间的深层关系进行不断深思。因而现实主义的出现令写实油画肖像艺术不再只关注美，而是美丑共存的客观自然。同时其也让原本较为固定的创作领域有了更开阔的视野，也使得写实油画肖像艺术在不同阶段的发展中，都有着其不可替代的功能效应。